軟體界新兵軟博科技，除了引入Tivoli Systems的資金，也與擅長企業系統管理軟體的Tivoli Systems策略聯盟，共同推動Tivoli產品在台灣市場的版圖。軟博將以企業管理軟體與研發中的電子商務軟體為利器，進軍台灣中型以上企業市場。
1999-10-21
Compaq會向採用ProLiant（PC伺服器）或AlphaServer（以Tru64 Unix 為作業系統）的康柏電腦客戶，推廣使用Oracle Internet Procurement 方案，建立透過網際網路進行的採購系統，以提升整體採購程序、降低企業採購成本。
1999-10-21
網際總裁園明年元月正式運作，以吸納各行網路精英、透過網路創造商機為目標
隸屬宏碁標竿學院課程中，專為培育、促進台灣網路產業發展成立的「網際總裁園」，將在明年元月1日正式運作。不同於一般對網路公司的定義，凡是「透過網路」經營的公司總裁，都有機會成為網際總裁園的會員，網際總裁園希望透過各行各業，激盪出更多對網路的經營、創意。
1999-10-21
新公司會由遠東航空的副董事長崔湧親自帶領，初期仍以線上銷售機票為主，而遠航也找到本業與網路的關係，即希望透過網路能為遠航找到真正的客戶群，解決訂位者並非實際搭機者的問題，並利用網路可分析消費者的特性，將機票進行更多元的包裝銷售。
1999-10-20
率先投入網路直銷的IBM，目前在產品上仍然沒有與傳統通路做區隔，在歷經與經銷體系的溝通協調後，IBM初步嘗試將新款迷你筆記型電腦ThinkPad 240放在網路銷售，不在實體通路銷售。由於省卻數個層級的經銷利潤，網路直銷的價格比一般市價便宜10％左右。
1999-10-20
金石堂與元碁合開kingstone網路書店，強調書介、書評內容的提供
雙方是以共同品牌的方式(co-brand)，成立「AcerMall金石堂網路書店」（Kingstone@Acermall）。
1999-10-20
友笙資訊「百色BuySell分類廣告」推出「登廣告，送現金」方案，使用者每刊登一則圖文並茂的廣告就可得到新台幣20元的獎勵金，百色網預計送出新台幣500萬，藉此建立與使用者間互動、互信的基礎。
1999-10-20
TANET99全國網際網路研討會由中山大學主辦，10/21展開三天活動
今年主題定為「邁向網路新世紀」，自10月21日起一連三天，來自各界的網路人士將共同探討寬頻網路、電子商務、網路安全及網路教育的發展與運用等議題，為新世紀準備更健全的網路體系。
1999-10-20
雅虎台灣強調，在盤中報價配合証交所的規定，無法提供即時服務，而是向証交所取得「延遲股價」的使用權，網友利用盤中查詢到的股價比交易所延遲20分鐘。而雅虎台灣是第一家取得証券交易所「延遲股價」使用權的業者。
1999-10-20